Фамилия Кучеровськая — женская форма фамилии Кучеровский, и её разбор стоит начать с суффикса. Окончание -ськ(ая) (в мужском варианте -ський) — типичный признак фамилий польского, украинского или белорусского происхождения. В русской традиции чаще встречается суффикс -ов, а -ский указывает либо на дворянское или шляхетское происхождение, либо на образование от географического названия (названия населённого пункта). В данном случае, скорее всего, это «топонимическая» фамилия: её основу, Кучеров-, связывают с названием села, деревни или урочища Кучерово, Кучеров или Кучеровка. Такие топонимы широко распространены на западе и юге России, в Украине и Беларуси (например, село Кучеровка в Харьковской области или Кучеров в Львовской). Человек, переселившийся из такого места, получал прозвание «Кучеровский» — то есть «тот, кто из Кучерова».

Сама основа фамилии восходит к прозвищу Кучер. В диалектах и старорусском языке «кучер» — это не только возница, извозчик (слово заимствовано из немецкого Kutscher), но и, по данным словаря В. Даля, человек с пышными, курчавыми волосами (от «кучерявый»). Таким образом, у фамилии два возможных корня: профессиональный (предок мог быть кучером — управлял лошадьми) и прозвищный (предка прозвали Кучером за кудрявую шевелюру). Вариант с профессией кажется более вероятным, так как слово «кучер» в значении «возница» было широко употребительно и легко становилось фамильным прозвищем, в то время как диалектное «кучер» в смысле «кудрявый» встречается реже.

Редкость окончания -ськая (с мягким знаком) в русском написании подсказывает, что перед нами украинский или польский вариант фамилии. В украинской ономастике суффикс -ський (а не -ский) — норма, и фамилия могла записываться как Кучерівський (через «і»). При переходе в русскую среду написание могли адаптировать, оставив «е». Социальный контекст: носители фамилий на -ський в XVIII–XIX веках часто принадлежали к мелкопоместной шляхте или казацкой старшине, но не обязательно — крестьяне, переселившиеся в другую местность, тоже могли получить такое прозвание. Учитывая распространённость топонимов «Кучерово» по всей Украине, фамилия могла возникнуть независимо в разных регионах.

Однокоренные фамилии — Кучеров, Кучер, Кучеренко, Кучерявый — все они строятся на той же основе, но Кучеровськая стоит особняком благодаря суффиксу. Если Кучеров — прямая отсылка к профессии («сын кучера»), то Кучеровськая — указание на место. Поэтому для носителя этой фамилии наиболее вероятная история предков: они жили в селе, носившем название от прозвища или профессии первого поселенца, и при переезде или оформлении документов их записали как «выходцев из Кучерова».