Фамилия Кудреватый относится к группе так называемых «прозвищных» фамилий — тех, что образованы от яркой черты внешности или характера первого носителя. В основе лежит слово «кудри», то есть вьющиеся, курчавые волосы. Прямое значение прозвища Кудреватый — «кудрявый», «кучерявый». Такое прозвище давали человеку с заметной шевелюрой, что в крестьянской среде было приметной деталью (в народе говорили: «Кудри не мудры, да вши хороши!»).

Однако есть и второй, менее очевидный смысл. В русских говорах «кудреватый» могли сказать не только о волосах, но и о речи: витиеватой, изысканно-манерной, богатой оборотами. В этом случае прозвище указывало на манеру говорить — возможно, перед нами был грамотей, любитель красивых фраз или даже приказный человек. Наконец, существует версия, что Кудреватый — это профессиональное именование прядильщика: человека, который занимался прядением, то есть «кудрявил» нить. Версия спорная, но вполне допустимая для ремёсел, связанных с обработкой льна и шерсти.

Словообразовательная модель проста: основа «кудреват-» и типичное для русских фамилий окончание -ый (как Толстый, Рыжий, Горбатый). Фамилия закрепилась в форме прилагательного, отвечающего на вопрос «какой?», а не «чей?» (как Иванов или Кузнецов). Такие фамилии характерны для южнорусских и украинских земель, где модель на -ый/-ий была распространена шире, чем на севере. Встречается также вариант Кудреватых — в форме родительного падежа множественного числа, типичной для фамилий северных и сибирских областей (например, Косых, Черных).

Географически фамилия Кудреватый не привязана к одному региону, но чаще встречается в Украине и на юге России, что подтверждается данными переписей XIX–XX веков. В документах XVIII века встречаются запорожские казаки и мещане с таким прозвищем. Сословной принадлежности единой не было: Кудреватыми могли быть и крестьяне, и казаки, и мещане.

В целом, фамилия Кудреватый — прозрачный и ёмкий след, оставленный предком: либо кудрявым, либо красноречивым, либо мастеровым. Каждая из этих версий по-своему правдоподобна, и выбор зависит от семейных преданий и конкретной региональной истории рода.