Фамилия Кудрейко образована по распространённой украинской и белорусской модели с суффиксом -ко, который в восточнославянских фамилиях часто указывал на происхождение от прозвища или имени, а также мог закрепляться за человеком как «сын такого-то». В данном случае основа — прозвище Кудрей.

Само прозвище Кудрей восходит к слову «кудерь» — курчавая прядь волос, завиток, локон. Первое, что приходит на ум: Кудреем могли назвать человека с вьющимися от природы волосами. Но у этого прозвища есть и другие смысловые слои. В народной речи «кудрявым» нередко называли красноречивого человека, чья речь казалась изысканно-манерной или неуместно приукрашенной — отсюда и переносное значение.

Менее очевидная, но возможная версия связывает прозвище Кудрей с родом занятий. Глагол «кудерить» в некоторых говорах означал «делать выговор, бранить, журить». Тогда Кудреем могли прозвать человека, который часто делал замечания, слегка бранил других за проступки — этакий «ворчун» или «наставник». Такая профессионально-бытовая трактовка встречается реже, но имеет право на существование, особенно если учесть, что прозвища часто возникали из конкретной, повторяющейся ситуации.

Фамилия Кудрейко — типичный пример того, как за бытовым прозвищем, данным по внешности или поведению, закрепился фамильный суффикс. Она органично вписывается в ряд однокоренных фамилий: Кудря, Кудрявцев, Кудрин, Кудрей, — но отличается именно уменьшительно-патронимическим окончанием -ко, характерным для территорий современной Украины и юга Беларуси.