Фамилия Кудрявская — одна из тех, что описывает внешность предка, но с неожиданным поворотом. В основе лежит прозвище Кудрявый, которое давали человеку с вьющимися от природы волосами. На Руси про таких говорили: «С радости кудри вьются, с печали секутся», «Распустила русы кудри по плечам» или «И хмель в кудрях». Однако прозвище часто носило иронический оттенок — его могли закрепить за модником, который завивал волосы нарочно. Над таким щеголем подшучивали: «Одна кудря стоит рубля, другая — тысячи».

Но есть и вторая, менее очевидная версия. Глагол «кудрить» означал не только завивать, но и скатывать, свертывать в кудель избитую шерсть. Так что прозвище Кудрявый могло указывать не на причёску, а на профессию — прядильщика или того, кто обрабатывал шерсть. Если предок Кудрявской был ремесленником, фамилия хранит память о его деле, а не о кудрях.

Суффикс -ская — редкий и показательный. В отличие от массовых -ов и -ин, он выдаёт географические корни. Чаще всего такие фамилии встречаются в западно-украинских землях или у польской шляхты, где модель на -ский/-ская была типичной для дворянских родов. Однако на практике фамилия могла закрепиться и за крестьянином, переселившимся в регион, где этот суффикс был в ходу. Спор между версиями «внешность» и «ремесло» остаётся открытым, но обе по-своему правдоподобны — и обе уводят в быт допетровской Руси.