Фамилия Кудрявый — один из тех случаев, когда родовое имя образовано напрямую от прилагательного, без суффикса. Это так называемая «окаменевшая» форма прозвища: человека так и звали — Кудрявый, а его дети и внуки унаследовали это слово как фамилию. Такая модель встречается реже, чем фамилии на -ов или -ин, и чаще фиксировалась на юге и западе России, а также на Украине и в Белоруссии.

Основа фамилии прозрачна: древнерусское «кудерь» — локон, завиток, курчавая прядь. Чаще всего прозвище давали человеку с вьющимися от природы волосами. В народе говорили: «С радости кудри вьются, с печали секутся», «Распустила русы кудри по плечам», «И хмель в кудрях», «Кудри кудрями, а дело делом». Но нередко прозвище носило иронический оттенок: его могли прилепить к моднику, щеголю, который завивал волосы. Над таким подшучивали: «Одна кудря стоит рубля, другая — тысячи».

Есть и менее очевидная, но интересная версия. Глагол «кудрить» означал не только «завивать», но и «скатывать, свертывать в кудель избитую шерсть». То есть Кудрявым могли прозвать не за прическу, а за ремесло — прядильщика или того, кто обрабатывал шерсть перед прядением. Эта профессиональная гипотеза правдоподобна, но уступает первой по частоте: в документах XVI–XVII веков прозвище Кудрявый встречается почти всегда в связи с внешностью, а не с занятием.

Уже в XV–XVI веках прозвища, передаваясь детям, закреплялись как фамилии. Так человек, которого окрестные звали Кудрявым, становился родоначальником целого рода Кудрявых.