Фамилия Кудрявский образована от прозвища Кудрявый, которое указывает на внешнюю особенность предка — вьющиеся волосы. Основа прозвища — слово «кудерь» (курчавая прядь волос, завиток, локон). На Руси о таких людях говорили: «С радости кудри вьются, с печали секутся». Однако прозвище не всегда было прямым описанием кудрей. Нередко оно носило иронический оттенок и закреплялось за модником или щеголем, который сам завивал волосы. В народе подшучивали: «Одна кудря стоит рубля, другая — тысячи».

Интересно, что существует и вторая версия происхождения. Прозвище Кудрявый могло относиться к профессиональным именованиям и быть связано с глаголом «кудрить» — скатывать, свертывать в кудель избитую шерсть. В этом случае предок Кудрявского был прядильщиком или занимался обработкой шерсти.

Фамилию отличает суффикс -ский. В отличие от более распространенных -ов и -ин, этот суффикс в восточнославянских фамилиях встречается реже и характерен для западно-украинских и польских земель. Именно суффикс -ский, а не -ов, дает ключ к географии: Кудрявские, скорее всего, происходят с запада современной Украины или из Беларуси, где такие фамилии складывались под влиянием польской ономастической традиции. Первоначально прозвище Кудрявый, а затем и фамилия Кудрявский закрепились за человеком — кудрявым от природы, щеголем или, реже, прядильщиком.