Фамилия Кукарековенский — редкий случай, когда необычное звучание почти наверняка указывает на искусственное, книжное происхождение. Скорее всего, перед нами не крестьянское прозвище, а фамилия, образованная в семинарской или духовной среде. Модель на «-ский» типична для фамилий духовенства, которые часто придумывали на основе ярких, иногда нарочито необычных слов, чтобы выделить ученика или дать ему благозвучную фамилию.

Основа «Кукареков-» почти наверняка восходит к глаголу «кукарекать» — подражанию крику петуха. В русских говорах слово «кукарека» или «кукареку» могло быть прозвищем горластого, задиристого или просто любителя вставать рано человека. В крестьянской среде такое прозвище давали без злого умысла, по внешнему или поведенческому признаку. Однако фамилия Кукарековенский выглядит так, будто к этому прозвищу добавили суффикс «-ов-» (получив Кукареков), а затем нарастили «-ен-» и типичный семинарский суффикс «-ский». Такая многоступенчатая конструкция — верный признак того, что фамилию сочиняли за письменным столом, а не в быту.

Вероятнее всего, предок носителя этой фамилии учился в духовной семинарии. Ему или его отцу могли дать фамилию Кукареков (от прозвища), а при поступлении в училище её «облагородили», превратив в Кукарековенский — по аналогии с фамилиями вроде Троицкий или Преображенский, но с комическим оттенком. Встречаются и более прозаичные варианты: фамилия могла возникнуть от названия хутора или деревни Кукареково, но с добавлением странного суффикса «-енский» (вместо типичного «-евский» или «-овский»), что опять же указывает на книжное творчество. Географически такие фамилии чаще всего встречались на территории бывшей Российской империи, в регионах с развитой системой духовных училищ.

Словообразовательная модель здесь ключевая. Суффикс «-енский» в русских фамилиях встречается редко; обычно он указывает на принадлежность к чему-то (как в фамилиях Гребенской, Коломенский). В паре с основой «кукарек-» он создаёт ощущение нарочитой псевдо-аристократичности, что и выдаёт её искусственное происхождение. Фамилия Кукарековенский — не про петушиный бой, а про историю русской школы, где будущих священников наделяли фамилиями порой по принципу случайной ассоциации или шутки преподавателя.