Фамилия Кукарев — типичный пример русской фамилии, образованной по модели «прозвище + суффикс притяжательности -ев». Суффикс -ев, а не -ов, указывает на то, что основа прозвища оканчивалась на мягкий или шипящий согласный: Кукарь. Именно это слово — Кукарь — и лежит в основе фамилии, а значит, ключ к пониманию фамилии — в значении этого прозвища.

Самая вероятная версия связывает прозвище Кукарь с диалектным глаголом «кукарить» или «кукать». В разных говорах он означал «куковать», «жить одиноко», «горевать», а также «бродить без дела» или «шалить». Соответственно, Кукарем могли прозвать одинокого, нелюдимого человека, бобыля, или же, наоборот, непоседу и шалуна. В псковских и тверских говорах «кукарь» — это не только кукушка, но и человек, который «кукует», то есть живет бобылем. Таким образом, фамилия фиксирует не профессию, а характер или образ жизни предка.

Менее распространенная, но лингвистически возможная версия — происхождение от слова «кука» (кулак) или от детского слова «кука» (нечто страшное, больное). В этом случае Кукарь мог быть прозвищем силача или, напротив, человека, который всего боялся. Однако связь с глаголом «кукарить» выглядит убедительнее, так как дает ясную словообразовательную цепочку и прямое соответствие диалектной лексике.

Фамилия Кукарев не относится к числу аристократических, но и не является редкой. Она встречается в центральных областях России, Поволжье и на Урале. География бытования фамилии часто совпадает с ареалом распространения говоров, где слово «кукарь» имело хождение. В документах XVI–XVII веков можно найти упоминания крестьян и посадских людей с этой фамилией, что подтверждает её демократическое происхождение.