Фамилия Кукарин — одна из тех, где за привычным звучанием кроется неочевидный, а то и спорный смысл. В основе фамилии лежит прозвище Кукара, и у исследователей есть как минимум два объяснения, откуда оно взялось.

Самая убедительная версия отсылает к диалектному слову «кукара». В некоторых русских говорах так называли живот, а в переносном смысле — достаток, богатство. Следовательно, Кукарой могли прозвать человека зажиточного, сытого, с «тугим кошельком». Модель образования фамилии проста: суффикс -ин указывает на принадлежность, то есть Кукарин — это «сын Кукары» или «человек из рода Кукары». Такая фамилия могла закрепиться и за самим обладателем прозвища, и за его потомками.

Вторая гипотеза, менее вероятная, связывает прозвище Кукара с подражанием петушиному крику — «кукареку». По этой логике, Кукарой называли человека, который вставал ни свет ни заря, «с первыми петухами», то есть около четырёх-пяти утра. Либо же прозвище отражало внешнее сходство или петушиные повадки — задиристость, важную походку. Однако связь «кукары» с криком петуха — скорее народная этимология: в русских говорах слово «кукара» в значении «петух» не зафиксировано, тогда как значение «живот, богатство» встречается в диалектных словарях.

Фамилия Кукарин — старинная. В «Ономастиконе» академика С. Веселовского сохранились документальные свидетельства: Кукарин Шестак Григорьевич упоминается в середине XVI века в Медыни, а Кукарин Афанасий Юрьевич — в конце XVI века в Угличе. Эти записи показывают, что фамилия бытовала в разных регионах России уже несколько столетий. Примечательно, что в XVI веке Кукарины встречаются и в центральных уездах (Медынь под Калугой), и в верхневолжских землях (Углич). Возможно, прозвище Кукара имело широкое хождение именно в этих краях.

Таким образом, фамилия Кукарин — это, скорее всего, прозвище, данное по достатку. Второй вариант про петуха — не более чем остроумное, но слабо обоснованное предположение.