Фамилия Кукарская — одна из тех, что указывает на географическое происхождение её первого носителя. В основе лежит прозвище или именование по месту жительства, образованное от названия Кукарка (в старых документах встречается и форма Кукарск). Само слово «Кукарка» — это название оборонительного городища одного из родовых объединений народа мари. Корень «кукар» в марийском языке означает «крепкое поколение», «нерушимое наследие» — то есть исходный топоним не просто указывал на место, а подчёркивал родовую силу и сплочённость общины.

Позже, с переселением отдельных этнических групп, название перекочевало на новые территории. Сейчас несколько поселений с таким именем разбросаны по стране: сёла Кукарка в Омской и Новосибирской областях, деревни Кукарск в Марийской республике и на Урале. Человек, переехавший из одного такого места в другую местность, получал прозвище Кукарский — то есть «выходец из Кукарки». Суффикс -ский типичен для фамилий-топонимов, особенно в среде духовенства и дворянства, но в данном случае он мог закрепиться и у крестьян, переселившихся из марийских земель.

Есть и вторая, менее распространённая версия. Она связывает прозвище Кукарский с диалектным словом «кукара» — так в некоторых говорах называли живот, достаток, богатство. В этом случае прозвище могло указывать на внешность (полный человек) или на социальное положение (зажиточный, «пузатый» хозяин). Но эта гипотеза слабее: подавляющее большинство фамилий на -ский всё же отсылает к географическому названию, а не к бытовому прозвищу.

Таким образом, основная линия происхождения фамилии Кукарский — марийский топоним, связанный с родовой крепостью и понятием нерушимого наследия. Фамилия редкая, но её носители могут проследить свои корни до Поволжья, Урала или Сибири.