Фамилия Кукарских — яркий пример северорусской модели образования фамилий через суффикс -их/-ых. Такая форма указывала на принадлежность к целому роду или семье: «из дома Кукарских» — то есть потомков того, кого звали Кукарский. В отличие от более распространённых фамилий на -ов/-ев, эта модель типична для северных и сибирских регионов, где жили люди, переселившиеся из Поморья, Вятки и Приуралья.

Основа фамилии — прозвище Кукарский, которое, скорее всего, произошло от географического названия. В русской топонимике известен ряд поселений с корнем Кукар-: древнее городище Кукарка у народа мари, село Кукарка в Омской и Новосибирской областях, деревни Кукарск в Марийской республике и на Урале. Самая правдоподобная версия связывает топоним с марийским словом «кукар» — «крепкое поколение», «нерушимое наследие». Так называли родовое оборонительное городище одного из марийских объединений. Переселенцы, уходя на новые земли, переносили с собой и название родного места — поэтому Кукарки и Кукарски разбросаны по разным областям. Человек, вышедший из такого селения, получал прозвище Кукарский, а его дети и внуки уже становились Кукарскими.

Существует и бытовая версия: от диалектного слова «кукара» — «живот, богатство». В этом случае прозвище могло указывать либо на внешность (полный человек), либо на достаток (зажиточный хозяин). Однако для фамилий на -ских топонимическое происхождение встречается гораздо чаще, чем прозвищное, поэтому версия с Кукаркой выглядит убедительнее.

Таким образом, предки современных Кукарских — выходцы из одного из поселений с корнем Кукар-, скорее всего с Вятки или Урала, которые впоследствии расселились по Сибири. Фамилия недвусмысленно говорит о родовом гнезде: «те, кто родом из Кукарска».