Фамилия Кукаровский — одна из тех, что сразу указывает на географию. Её основа — топоним, название места, а суффикс -ский типичен для польской, украинской и белорусской традиции образования фамилий от названий сёл или усадеб. Носитель такой фамилии, скорее всего, был выходцем из населённого пункта с корнем «Кукар-»: в Польше и Западной Украине встречаются сёла Кукары, Кукаров, Кукаровка. В этом случае фамилия отвечает на вопрос «откуда человек?» — из Кукарова, то есть Кукаровский.

Сам топоним Кукары или Кукаров мог возникнуть от прозвища Кукарь. Что оно означало? Есть несколько версий. В диалектах русского и украинского языков «кука» — это кулак, а «кукарить» — бить кулаком. Прозвище Кукарь могли дать драчуну или задире. Другая версия связывает слово с «куковать» — жить одиноко, горевать, так что Кукарь — одинокий человек или бобыль. Есть и спокойное объяснение: в некоторых говорах «кука» — это вид птицы (кукушка), и прозвище могло быть связано с повадками или голосом человека.

В русском контексте фамилия Кукаровский — сравнительно редкая. Она не входит в список самых распространённых дворянских или крестьянских фамилий, что говорит о её локальном происхождении. Вероятнее всего, она оформилась в среде шляхты или зажиточных крестьян на землях бывшей Речи Посполитой, где фамилии на -ский были маркером принадлежности к землевладельцам или просто указывали на родовое гнездо. При этом в XIX веке такие фамилии могли получить и простые крестьяне при переписях, если их приписывали к деревне Кукаровка.

Интересная деталь: в отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще означали «чей сын» (сын Кукаря — Кукарев), суффикс -ский здесь не патронимический, а территориальный. Поэтому Кукаровский — это не «внук Кукаря», а «тот, кто из Кукарова». Если искать однокоренные фамилии, то Кукарев и Кукарин — более прямые потомки прозвища Кукарь, а Кукаровский — уже вторичное образование от названия места.

Итог: перед вами фамилия, которая говорит о происхождении из конкретного места — скорее всего, села с корнем «Кукар-» на западе Украины, в Беларуси или востоке Польши. Предок носителя фамилии мог быть как шляхтичем, так и крестьянином, но в любом случае его прозвище или название деревни имело корень, связанный с кулаком, кукушкой или одиноким бытом.