Фамилия Куклиновская — женская форма фамилии Куклиновский, и её стоит разбирать именно через мужской вариант. Сразу бросается в глаза суффикс -ский, типичный для польской, украинской, белорусской и русской дворянской (семинарской) традиции. Такие фамилии обычно указывали на географическое происхождение: владельца поместья, жителя деревни или выходца из места с похожим названием.

Основа — «Куклин-». Здесь мы сталкиваемся с главной неоднозначностью. Вариант первый, самый простой: корень «кукл-» восходит к слову «кукла» (от лат. cuculla — «капюшон, куколь»). В старину куклой называли не только игрушку, но и бесформенную фигуру, чучело, а также человека с нелепой внешностью или манерами. Прозвище Кукла могли дать маленькому, полному или неловкому человеку. От него пошла фамилия Куклин, а от названия деревни Куклино (такие есть в России, Украине и Беларуси) — Куклиновский. Вариант второй, менее очевидный: «кукля» или «куклить» в некоторых говорах означало «сгибать, горбить», так что прозвище могло относиться к сутулому человеку.

Есть и более редкая версия — связь с церковным именем Кукша (в честь преподобного Кукши Печерского), которое в бытовой речи могло трансформироваться в Кукля. Но для фамилии Куклиновский это скорее натяжка.

География фамилии подсказывает её происхождение. Куклиновские — это почти наверняка выходцы из западнорусских земель, где топонимы на -ово, -ино, -овка активно превращались в фамилии на -ский. Если предки носили такую фамилию, они, скорее всего, были шляхтой, мещанами или духовенством — крестьянам такие «длинные» фамилии давали редко. Встречаются Куклиновские в Беларуси, на Украине (особенно на Волыни) и в западных областях России.

Сравните с однокоренными: Куклин (чисто русская, от прозвища), Куклев (от Кукля — возможно, вариант Куклы), Куклицкий (польский аналог). Куклиновский отличается именно суффиксом -ов-, который здесь играет роль соединительного элемента между топонимом Куклино и патронимическим -ский. Так что фамилия — не про куклы в современном смысле, а про место или прозвище предка, которое закрепилось на карте.