Фамилия Куклиновский — редкий пример, где географический суффикс -ский сочетается с основой, которая не очевидна с первого взгляда. Вопреки интуиции, скорее всего, она не связана напрямую с куклой или кукловодом. Основа «Куклин» — это притяжательное прилагательное от русского нецерковного имени Кукля. Такие имена в древности давали по внешним признакам: «кукля» означало «кудрявый, лохматый» или, в некоторых говорах, «неуклюжий, мешковатый человек». Слово «кукла» в значении игрушки пришло позже, а прозвище Кукля относилось к живому человеку.

Суффикс -овск- (в варианте -иновск-) указывает не просто на принадлежность, а на происхождение из определённого места. Фамилия Куклиновский, вероятно, образовалась от названия населённого пункта — села или хутора Куклиново или Куклина. Такие топонимы встречаются на западе России, в Беларуси и на Украине. Человек, переселившийся оттуда, получал прозвище «Куклиновский», то есть «выходец из Куклинова». Со временем прозвище закрепилось как фамилия.

Есть и другая, менее вероятная версия: фамилия могла возникнуть от прозвища Куклин, данного по отцу (Кукля), а суффикс -ский добавился позже по модели дворянских или шляхетских фамилий. Однако для простых крестьянских родов такая модель редка — чаще встречается просто Куклин. Поэтому топонимическое объяснение выглядит убедительнее.

Сословно фамилия не маркирована: её могли носить как крестьяне, переселившиеся в другую волость, так и мелкая шляхта, особенно на землях бывшей Речи Посполитой. В современных справочниках фамилия встречается эпизодически, чаще всего в западных областях России, а также в Беларуси. Её редкость — не повод считать её случайной, напротив, она хорошо сохранила память о конкретном географическом гнезде, откуда пошёл род.