Фамилия Куклевский — типичный пример фамилии, образованной по модели, популярной в западнорусских и польских землях. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, а также на связь с географическим названием. В основе фамилии лежит топоним Куклево или Куклев — таких деревень и хуторов было немало на территории современной Беларуси, Украины и восточной Польши. Человек, получивший фамилию Куклевский, скорее всего, был владельцем или уроженцем такого места.

Корень «кукл-» в славянских языках многозначен. Самое очевидное — «кукла», то есть игрушка или изображение человека. Однако в диалектах слово «кукла» могло означать и кокон, и свёрток, и даже мешок. В польском языке kukła — это кукла или чучело, а kukiełka — марионетка. Прозвище Кукло или Кукла давали либо человеку маленького роста, либо тому, кто делал кукол, либо, в переносном смысле, тому, кто был безвольным, «игрушкой» в чужих руках. От такого прозвища и могло произойти название поселения, а затем и фамилия.

Вторая, менее вероятная, версия связывает корень с глаголом «куклить» — в некоторых говорах это означало «кутать», «заворачивать» или «хитрить». Тогда прозвище Кукля могло относиться к человеку скрытному или неопрятному. Но эта гипотеза уступает первой по распространённости: топонимы с корнем «кукл-» встречаются гораздо чаще, чем прозвища.

С точки зрения социальной истории, фамилия Куклевский в Российской империи могла принадлежать обедневшей шляхте, которая после разделов Речи Посполитой переходила в однодворцы или мещане. Встречается она и среди духовенства — священникам нередко давали фамилии по названию села, где стоял храм. В любом случае, носитель фамилии Куклевский — потомок человека, чья судьба была крепко привязана к конкретному месту, будь то деревня Куклево на Волыни или хутор Куклевка на Смоленщине.