Фамилия Кукленко — яркий пример того, как за привычным звучанием может скрываться несколько версий происхождения. Её основа — прозвище Куколь, а суффикс -енко указывает на украинское или южнорусское происхождение, где такие фамилии означали «маленький», «сын» или «потомок» человека по прозвищу Куколь. То есть Кукленко — буквально «сын Куколя».

Слово «куколь» в русском языке многозначно. Первое, что приходит на ум, — сорное растение с красивыми, но ядовитыми цветами. Однако в старину так называли и особый головной убор: монашеский клобук или капюшон, который на Русском Севере использовали как накомарник. Скорее всего, прозвище Куколь получил человек, который изготавливал такие плащи-накидки (куколи) или постоянно их носил. Выпадение гласного «о» — естественный процесс при образовании фамилии: Куколь → Кукленко, как, например, в фамилиях от прозвищ Копыл, Кобель.

Существует и другая, менее очевидная, но не менее интересная гипотеза. Слово «куклина» в некоторых говорах означало «семенные головки льна» или шелуху, остающуюся после обмолота льна вальком. Если принять эту версию, то прозвище Куколь (или Куклина) мог получить человек, занятый обработкой льна — трепальщик или чесальщик. Эта версия связывает фамилию с конкретным ремеслом, что делает её особенно ценной для историков быта.

Обе гипотезы имеют право на жизнь, но первая — с головным убором — выглядит чуть более убедительной: прозвища по одежде и её деталям встречаются в русской ономастике значительно чаще, чем по отходам льняного производства. В любом случае, прозвище Куколь со временем закрепилось за родом как наследственное имя, а фамилия Кукленко разошлась по семьям, сохранив память о занятии или внешности своего первого носителя.