Фамилия Куклев — наглядный пример того, как в русском языке одно слово могло дать начало разным прозвищам, а те, в свою очередь, — одной фамилии. Чаще всего её связывают с прозвищем Куколь. Слово «куколь» в старину имело два основных значения: сорное растение, которое портит посевы, и головной убор. Второе значение особенно интересно: куколем называли и монашеский капюшон, и особый плащ с капюшоном, который на Русском Севере использовали как защиту от комаров. Скорее всего, прозвище Куколь закрепилось за человеком, который шил или продавал такие плащи. При образовании фамилии произошло выпадение гласного «о» — распространённое историческое изменение, поэтому от основы «Куколь» логично получился Куклев.

Есть и другая версия: фамилия могла пойти от прозвища Кукла. В этом случае она относится к группе «профессиональных» именований: предок занимался изготовлением кукол. Оба объяснения имеют право на жизнь, но первое — с ремеслом, связанным с одеждой, — встречается в ономастике чаще, поскольку прозвища от названий головных уборов и верхней одежды были широко распространены.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?»), то есть Куклев — это «сын Кукля» или «потомок Кукля», где Кукль — краткая форма от прозвища Куколь. В говорах фамилия могла звучать и как Куколев, но вариант с выпавшим гласным закрепился в официальных документах.