Фамилия Кукленок — редкая и нестандартная по русским меркам. Она сразу привлекает внимание суффиксом -ёнок, который в фамилиях встречается гораздо реже привычных -ов, -ин или -ский. В древнерусском языке суффикс -ёнок (а также -онок, -еня) обозначал детёныша или маленькое существо: телёнок, поросёнок, а в человеческом контексте — сына или ученика. Соответственно, Кукленок — это буквально «маленькая кукла» или, что вероятнее, «сын (или потомок) Куклы».

Основа здесь — слово «кукла». Но не стоит сразу думать об игрушке. В старых русских говорах «кукла» имела и переносные значения: так могли называть невысокого, плотного человека, либо, по другой версии, человека, который любил наряжаться, «кукожиться» — то есть кутаться, закутываться. В словаре Даля есть глагол «куклить» — делать куклу, а также прозвище «Кукла» для человека с кукольным, круглым лицом. Прозвище Кукла было нередким в XV–XVII веках, его носили крестьяне и посадские люди, и от него пошли фамилии Куклин, Куклов, Кукольников. Кукленок — это, скорее всего, западнорусская или белорусская форма, где суффикс -ёнок активно использовался для обозначения потомства.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам — к Белоруссии и Смоленщине, где модель на -ёнок (Козлёнок, Рыжонок) была типичной для крестьянских фамилий. В центральной России такая фамилия могла возникнуть как прозвище младшего сына в семье, где отца звали Кукла. По сословной принадлежности носители Кукленок — почти наверняка крестьяне или мещане, дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Есть и более прозаическая, но правдоподобная версия: фамилия могла возникнуть от названия ремесла. Куклёнок — это не только детёныш куклы, но и ученик кукольного мастера, подмастерье, который делал кукол. В таком случае фамилия указывает на профессию предка, а не на внешность. Спор между этими версиями решается просто: обе имеют право на жизнь, но прозвищная версия (сын Куклы) встречается в источниках чаще, чем профессиональная, потому что «кукольников» обычно называли по суффиксу -щик или -ник.

В современной России фамилия Кукленок остаётся малочисленной. Её носители живут в основном в Брянской, Смоленской областях и в Беларуси. Встречается она и на Украине, где могла писаться как Кукленко — это уже украинская адаптация той же модели.