Фамилия Куклинский принадлежит к распространённому типу польских, украинских и белорусских фамилий, образованных с помощью суффикса -ский/-цкий. Этот суффикс изначально указывал на принадлежность к местности или родовому поместью, но со временем закрепился и в фамилиях, образованных от прозвищ и личных имён, придавая им «шляхетское» звучание.

В основе фамилии лежит прозвище Куколь. В старорусском языке так называли не только сорное растение с ядовитыми семенами, но и головной убор: монашеский клобук или особый капюшон, который на севере носили как накомарник. Скорее всего, прозвище Куколь получил человек, изготавливавший такие плащи-накидки (куколи). При образовании фамилии произошло историческое выпадение гласного «о» — от Куколь образовалась форма Куклинский, как, например, от Орёл — Орловский.

Есть и вторая версия, опирающаяся на диалектное слово «куклина» — так называли семенные головки льна или лузгу, остающуюся после околотки льна вальком. В этом случае родоначальник Куклинских мог заниматься обработкой льна: трепать, чесать или продавать готовое волокно. Оба значения — и «куколь» как головной убор, и «куклина» как льняные отходы — имеют равное право на существование, но прозвище от названия одежды встречается в русской ономастике чаще.

Фамилия Куклинский, в отличие от более массовой Куклин (с суффиксом -ин), встречается реже и имеет более выраженную западную (польско-украинско-белорусскую) окраску. В документах XVII–XVIII веков носители такой фамилии могли быть как мещанами, так и однодворцами южных окраин России. В современной России фамилия рассеяна, но чаще встречается в западных областях и в Сибири, куда переселенцы уходили в XIX–XX веках.