Фамилия Куколенко — яркий пример украинской модели фамилии с суффиксом -енко, который в XVI–XVII веках закрепился как основной патронимический формант на Левобережной и Слободской Украине. Суффикс -енко буквально означает «маленький» или «сын»: Куколенко — это «сын Куколя» или «потомок того, кого прозвали Куколь».

Основа фамилии — прозвище Куколь. Здесь есть два основных пути происхождения. Первый и самый очевидный: от слова «кукла» — в южнорусских и украинских говорах так могли назвать человека небольшого роста, опрятного или, напротив, нарядно, «как кукла» одетого. Второй вариант — от слова «куколь» (с ударением на первый слог), которое в старину означало сорную траву в хлебе, а также монашеский головной убор (клобук). Прозвище Куколь мог получить либо земледелец, занимавшийся очисткой зерна, либо человек, носивший высокий головной убор, либо монах, ушедший в мир.

С географической точки зрения фамилия Куколенко наиболее плотно бытует в Полтавской, Черкасской и Киевской областях Украины, а также среди потомков переселенцев на Кубани. В дореволюционных ревизских сказках Куколенко встречаются в основном среди казаков и мещан — суффикс -енко редко давали крепостным крестьянам центральной России, что указывает на вольное или полусвободное происхождение большинства носителей.

Интересная деталь: фамилия Куколенко не имеет ничего общего с «куклой» как игрушкой в современном понимании. В древнерусском языке «кукла» означала также пучок льна или тряпичный сверток — оберег. Если прозвище пошло от этого корня, то Куколем могли назвать льняного мастера или знахаря, делавшего обереги. Эта версия менее распространена, но лингвистически допустима.

В отличие от фамилий Куклин или Кукольников, которые чаще встречаются в центральной России и образованы от названия профессии (кукольник — ремесленник, делавший кукол), Куколенко — чисто патронимическая форма, отвечающая на вопрос «чей ты?». Она не указывает на ремесло напрямую, а лишь называет родоначальника по его характерному признаку.