Фамилия Куколева — женская форма фамилии Куколев. В её основе лежит прозвище Куколь. Слово «куколь» в русском языке многозначно: это и сорное растение (куколь посевной, засоряющий зерно), и особый головной убор. В старину куколем называли монашеский клобук с наметкой, а в северных говорах — капюшон, который использовали как накомарник. Поэтому прозвище Куколь могло относиться к так называемым «профессиональным» именованиям: его давали либо монаху (по роду одежды), либо крестьянину, занимавшемуся очисткой зерна от куколя, либо тому, кто шил или носил капюшоны-накомарники. Прозвище Куколь фиксируется в письменных источниках с XV–XVI веков, что говорит о его давней традиции. Фамилия Куколева образована по продуктивной модели: к основе Куколь- добавился патронимический суффикс -ев (вариант -ов после мягкого согласного), указывающий на принадлежность к роду Куколя. Таким образом, буквальное значение фамилии — «дочь (или жена) Куколя». Встречаются и однокоренные фамилии — Куколь, Кукулев, Куколкин. Географически фамилия Куколева чаще всего встречается в северных и центральных регионах России, особенно в бывших Вологодской и Архангельской губерниях, что косвенно подтверждает связь с северным значением слова «куколь» как накомарника.