Фамилия Куколин — типичная «патронимическая» фамилия на -ин, которая образовалась от прозвища или имени Куколя. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — «Куколин», то есть сын, потомок Куколи. Сама основа Куколя — слово неоднозначное, и у него есть несколько версий происхождения, разной степени убедительности.

Самая вероятная версия связывает прозвище с глаголом «кукать», то есть «издавать голос, роптать, плакать». В этом случае Куколя — ворчливый, недовольный, своенравный человек. Такие прозвища по характеру давали часто, и они легко закреплялись. Менее распространённое, но возможное объяснение — от слова «кука» в значении «рукоятка для завертывания винта». Тогда прозвище могло относиться к профессиональной деятельности: строитель, плотник, ремонтник. Однако прямых подтверждений, что «кука» в этом значении была широко употребительна как личное прозвище, нет.

Есть и третья версия, более редкая: Куколя могло быть не прозвищем, а охранительным именем, связанным с растением «куколь» (путник, чернуха). В народной традиции детям иногда давали «растительные» имена, чтобы природа приняла ребёнка как своего и передала ему свои качества. Но для фамилии Куколин эта гипотеза выглядит натянутой: суффикс -ин чаще образуется от прозвищ, а не от древних языческих имён.

Фамилия встречается в Сибири. В Книге памяти Иркутской области зафиксированы Евдоким Васильевич Куколин (1911 года рождения, село Шиткино) и Нил Васильевич Куколин (1907 года рождения, там же). Это указывает на то, что фамилия бытовала в крестьянской среде Восточной Сибири. Других географических привязок или сведений о дворянских корнях нет — фамилия, скорее всего, простонародная, возникла в среде крестьян или ремесленников.