Фамилия Куколев образована от прозвища Куколь. Оно ведет свое начало от нарицательного «куколь», обозначающего головной убор: либо монашеский, либо особого рода капюшон, который на севере служит накомарником. Соответственно, прозвище Куколь относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на род деятельности человека. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Куколь, со временем получил фамилию Куколев.