Фамилия Куколевская образована от прозвища Куколь. Оно происходит от нарицательного «куколь», которым обозначали не только сорное растение, но и головной убор: либо монашеский, либо особого рода капюшон, который на севере служит накомарником. Соответственно, прозвище Куколь относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на деятельность человека. Так, предок обладателя фамилии Куколевская мог быть портным, либо торговцем одежды.