Фамилия Куколевская — женская форма от мужской Куколевский. В её основе лежит прозвище Куколь, а вот что именно оно означало — вопрос открытый, и ответ зависит от того, в какой среде жил предок.

Самое прямое и очевидное значение слова «куколь» — сорное растение с лиловыми цветами, которое часто встречается в полях. Прозвище Куколь могли дать человеку по внешнему сходству: например, за яркие глаза или кудрявые волосы, напоминающие соцветия. Но есть и другая, не менее весомая версия — профессиональная. Куколь — это ещё и головной убор. В монашеской среде куколь — часть облачения, напоминающая капюшон. В северных русских говорах так называли накомарник, сетку от мошкары, которую носили рыбаки и охотники. Отсюда и прозвище мог получить портной, шапочник или торговец одеждой, который шил или продавал такие вещи.

Фамилия образована по типичной для польской и западнорусской традиции модели с суффиксом -ский. Первоначально такие фамилии указывали на принадлежность к месту или роду: Куколь — Куколевский — «происходящий от Куколя». В данном случае суффикс -евск- присоединился к основе Куколь, превратив прозвище в фамилию дворянского или шляхетского звучания. Это не значит, что все Куколевские — дворяне, но модель указывает на то, что фамилия могла закрепиться в среде, где ценили «престижный» суффикс.

Географически фамилия тяготеет к западным и северо-западным регионам России, а также к Беларуси и Украине. Встречается она нечасто, что делает её яркой приметой конкретного рода. В написании Куколевская легко спутать с Куколевской, где ударение падает на второй слог, но исходная основа та же — Куколь.

Итак, предок носительницы этой фамилии мог быть либо человеком, получившим прозвище за сходство с растением или за привычку носить куколь, либо ремесленником, имевшим дело с этим головным убором. Обе версии имеют право на существование, и точный ответ даст только глубокое генеалогическое исследование конкретной семьи.