Фамилия Куколевский — пример типично польского или западнорусского образования с суффиксом -ский, который указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с географическим названием. Однако в основе фамилии лежит не топоним, а прозвище Куколь. Слово «куколь» в русском языке имело два основных значения: сорное растение (куколь в поле) и головной убор. Второе значение особенно интересно: куколь — это монашеский капюшон, а на Русском Севере так называли накомарник, защитную сетку от гнуса. Таким образом, прозвище Куколь мог получить либо человек, носивший такой головной убор, либо тот, кто его изготавливал.

Словообразовательная модель проста: к основе Куколь- добавился суффикс -евск-, типичный для фамилий на -ский. Вариант Куколевский (с буквой «е») вместо ожидаемого Кукольский объясняется фонетическим смягчением: в устной речи «Куколь» перешло в «Кукель», а оттуда — в фамилию с суффиксом -евский. Такая адаптация встречается в фамилиях, которые оформлялись уже в письменной традиции, когда прозвище записывали на слух.

Прозвище Куколь относится к так называемым профессиональным именованиям. Предок носителя фамилии Куколевский мог быть портным, скорняком или торговцем головными уборами. Не исключено и более узкое ремесло: изготовление монашеских куколей или накомарников для северных промыслов. Поскольку суффикс -ский в XVI–XVII веках часто закреплялся за фамилиями шляхты и духовенства, можно предположить, что Куколевские — это либо обедневшие дворяне, либо выходцы из церковной среды, взявшие фамилию по прозвищу предка.

В отличие от более распространённых фамилий вроде Куколев или Кукольников, форма Куколевский указывает на конкретную локальную традицию: такие фамилии чаще встречаются на территории бывшего Великого княжества Литовского — в Беларуси, на Смоленщине и в западных областях России. Если ваш предок носил эту фамилию, он, скорее всего, происходил из крестьян или мещан, получивших фамилию при переписях XIX века по прозвищу, которое закрепилось за родом.