Фамилия Куколина — женская форма фамилии Куколин, и в её основе лежит прозвище или нецерковное имя Куколя. В русской ономастике это довольно редкий случай: обычно мы встречаем фамилии от слова «кукла» (Куклин, Куклев), а форма с суффиксом -ол- указывает на иную словообразовательную модель. Скорее всего, Куколя — это уменьшительно-ласкательное производное от имени или прозвища Кук, Кука. Что могло означать такое прозвище? В севернорусских говорах «кука» — это кулак, а в псковских и тверских диалектах «кука» называли горюна, плаксу или даже скупого человека. Вполне вероятно, что прозвище Кук или Куколя дали человеку с необычной походкой или характером: например, тот, кто ходит, сжав кулаки, или, наоборот, слишком чувствительный, обидчивый.

Суффикс -ин в окончании фамилии указывает на принадлежность: Куколин — сын Куколи, то есть потомок человека с таким прозвищем. В русской традиции фамилии на -ин чаще всего образовывались от основ на -а/-я, что полностью соответствует форме Куколя. Географически фамилия Куколин (и Куколина) встречается в основном в центральных и северных областях России, но нигде не образует крупных гнёзд — это редкая фамилия, что подтверждает её локальное, возможно, даже однодворное происхождение.

Любопытно, что существует и другая версия, связывающая корень «кукол» с профессией. В некоторых регионах «куколь» называли растение (куколь полевой, сорняк), а также мешочек или узелок. Однако для прозвища Куколя такая семантика маловероятна: скорее, это было бы прозвище Куколь, а не Куколя. Поэтому версия с личным именем или прозвищем от «кука» выглядит убедительнее. В любом случае, фамилия Куколина хранит память о прозвище предка, которое могло быть и шутливым, и описательным, но точно не случайным.