Фамилия Куколев образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Куколев образована от прозвища Куколь. Оно ведет свое начало от нарицательного «куколь», обозначающего головной убор: либо монашеский, либо особого рода капюшон, который на севере служит накомарником. Соответственно, прозвище Куколь относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на род деятельности человека. Исходя из этого, можно предположить, что родоначальник Куколевых был портным. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Куколь, со временем получил фамилию Куколев. О точном месте и времени возникновения фамилии Куколев в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Куколев представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.