Фамилия Куколевы образована по самой распространённой в русском языке модели — от прозвища или имени, оканчивающегося на мягкий согласный, с помощью суффикса -ев. Основа здесь — прозвище Куколь. Слово «куколь» в старину имело два основных значения. Первое и самое известное — головной убор православного монаха, высокий капюшон с нашитыми крестами, символ схимы. Второе, бытовое — на севере России так называли особый капюшон-накомарник, который надевали поверх шапки, чтобы спасаться от гнуса и комаров.

Прозвище Куколь могли дать человеку, который постоянно носил такой головной убор, шил его или торговал им. Поэтому фамилию Куколевы чаще всего связывают с портновским ремеслом: предок мог быть мастером по пошиву монашеских облачений или просто шапошником, делавшим капюшоны. Встречается и менее очевидная версия: в некоторых говорах «куколь» означало не только убор, но и сорное растение с красивыми лиловыми цветами (куколь посевной). Однако эта версия менее правдоподобна — прозвища по растениям обычно давали не напрямую, а в переносном смысле, и для фамилий с суффиксом -ев такое происхождение редкость.

Фамилия не слишком редкая, но и не массовая. Встречается она преимущественно в центральных и северных областях России, что хорошо согласуется с северным значением слова «куколь». По сословной принадлежности Куколевы могли быть как крестьянами, так и посадскими ремесленниками — точных данных нет, но портновское дело в старину не было исключительно крестьянским занятием.

Однокоренных фамилий немного: Куколь, Кукольников, Кукольщиков. Все они так или иначе отсылают к тому же головному убору. Если же говорить о возможной связи с фамилией Кукольник (писатель Нестор Кукольник), то здесь корень другой — от слова «кукла», и это совсем иная линия.

Точное время возникновения фамилии Куколевы установить сложно, как и для большинства русских фамилий этого типа. Процесс шёл в основном в XV–XVII веках, когда прозвища закреплялись за потомками. В любом случае, фамилия эта — живое напоминание о быте и занятиях предков, где даже простой капюшон мог стать именем на века.