Фамилия Кукулевский образована по польско-украинской модели с суффиксом -евский, который указывает на происхождение от географического названия или прозвища. В данном случае в основе лежит прозвище Кукуль, а сама фамилия отвечает на вопрос «чей?» или «откуда?», то есть первоначально Кукулевский — это «сын или потомок Кукуля», либо «выходец из местности, связанной с этим словом».

Прозвище Кукуль неоднозначно. Самая прямая версия отсылает к украинскому слову «кукуль» — куколь, головной убор православных монахов в виде высокого капюшона с длинными концами. На Русском Севере кукулем называли также капюшон-накомарник, который надевали в лесу для защиты от гнуса. Значит, Кукулем могли прозвать человека, который постоянно носил такой головной убор, либо того, кто вёл уединённый, монашеский образ жизни и ассоциировался с затворничеством.

Другая версия связывает прозвище с украинским словом «кукул» — самец кукушки (саму птицу на Украине называют кукуличкой или кукулижкой). В таком случае Кукуль — это прозвище по сходству с птицей: возможно, человек был худощав, имел привычку куковать, то есть издавать однообразный звук, или же отличался непостоянством, как кукушка, меняющая гнёзда. Эта версия менее вероятна, но имеет право на существование в народной ономастике.

Обратите внимание на суффикс -ский: в украинской и польской традициях он часто добавлялся к прозвищам, образуя фамилии шляхетского звучания. Кукулевский мог получить такую форму при оформлении документов в XIX веке, когда унифицировали фамилии крестьян и мещан. Встречаются однокоренные фамилии Кукулев, Кукулин, Кукулов — они образованы по русской модели (-ов/-ин) и указывают на ту же основу, но без шляхетского суффикса.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям: распространена в Волынской, Киевской, Подольской губерниях, а также среди поляков. В современной России встречается редко, в основном в центральных и южных областях.