Фамилия Кукулинская — одна из тех, что сразу выдают свою географическую и сословную природу. Она образована по типичной для польско-украинской и западнорусской шляхты модели с суффиксом -ский/-ская. В отличие от простых крестьянских фамилий на -ов или -ин, которые возникали от имени отца, «-ский» часто указывал на владельца поместья или выходца из конкретного места. Исходная основа здесь — топоним Кукулин или Кукулино. Такие названия встречаются в Беларуси и на западе России, например, деревня Кукулино в Смоленской области или Кукулин в Польше. Носительница фамилии Кукулинская — скорее всего, потомок человека, который владел таким имением или был оттуда родом.

Корень «кукул» в названии имеет как минимум две версии происхождения. Первая — от птицы кукушки (в некоторых славянских говорах «кукуля»), что могло стать прозвищем для человека с характерным голосом или привычкой. Вторая — от древнерусского слова «кукуль» (капюшон, клобук), которое носили монахи или странники. В этом случае прозвище Кукуля мог получить человек, носивший такую одежду, либо тот, кто напоминал монаха поведением. Ономасиологи вроде Б. Унбегауна отмечают, что фамилии на -ский с птичьими и бытовыми корнями — редкость: обычно они привязаны к местности, а не к прозвищу. Значит, первичным всё же было название деревни, а уже оно могло возникнуть от прозвища первого поселенца.

Фамилия Кукулинская — женская форма. Мужской вариант — Кукулинский. Такое окончание характерно для родовых фамилий, которые передавались по мужской линии, но в женском роде сохраняли ту же форму: Кукулинская — это жена или дочь Кукулинского. В документах XIX века такие фамилии чаще всего встречались среди мелкопоместной шляхты западных губерний (Витебской, Могилёвской, Гродненской), а также среди духовенства, которое нередко получало «географические» фамилии при поступлении в семинарию. Если предки Кукулинской были священниками, то фамилия могла быть искусственно образована от названия села, где служил род.

Сегодня фамилия редкая. Встречается в основном в России, Беларуси и на востоке Украины, что подтверждает её западнорусские корни. Найти точную деревню-первоисточник без генеалогического поиска сложно: топонимов с корнем «кукул» несколько, и каждый мог дать начало отдельному роду. Но в любом случае Кукулинская — не случайная фамилия, а маркер, который ведёт к конкретному месту на карте, где жил основатель рода.