Фамилия Кукульская — женская форма фамилии Кукульский, и её происхождение стоит искать в польской или западнорусской (белорусской, украинской) ономастической традиции. Суффикс -ск-/-цк- указывает на дворянское или шляхетское происхождение: такие фамилии в XVI–XVIII веках образовывались от названий поместий, усадеб или местностей, которыми владел род. Если перед нами Кукульская, её предок, скорее всего, был Кукульским — то есть владельцем или жителем места под названием Кукулы или Кукуль.

Географическая привязка здесь ключевая. На карте Польши, Беларуси и Западной Украины встречается несколько топонимов с основой «Кукул-»: деревни Кукулы (в Мазовии, на Подляшье), Кукули (в Беларуси, Гродненская область), а также село Кукуль в Волынской области Украины. Названия этих мест, в свою очередь, восходят к прозвищу или личному имени Кукула — от древнепольского «kukuła» (капюшон, монашеский клобук) или от «kukła» (кукла, чучело). В переносном смысле так могли назвать человека, носившего необычный головной убор, или того, кто напоминал куклу — например, из-за маленького роста или неуклюжести. Впрочем, вторая версия менее вероятна для дворянской фамилии: чаще всего она указывала на конкретный географический объект.

Отличительная черта фамилии Кукульская — её относительная редкость и яркая региональная окраска. В отличие от массовых русских фамилий на -ов/-ев, она сохраняет польскую модель с суффиксом -ский, что в XIX веке часто свидетельствовало о принадлежности к мелкопоместной шляхте, которая после разделов Речи Посполитой оказалась в составе Российской империи. Носительницы фамилии Кукульская, скорее всего, имеют корни на территории современной Западной Беларуси или Подляшья, где до сих пор встречаются одноимённые деревни. Если искать исторические документы, стоит обратить внимание на метрические книги католических или униатских приходов этих регионов — там фамилия могла фиксироваться в вариантах Кукульска, Kukulska или Kukulski.