Фамилия Кукульский звучит как типичная фамилия польского или западнорусского происхождения, образованная по модели с суффиксом -ский. Эта модель в XVI–XVII веках была распространена среди шляхты и духовенства Речи Посполитой, а затем перешла в русскую среду через выходцев из этих земель. Основа фамилии — слово «кукуль» или прозвище Кукуль, и здесь есть два основных пути толкования.

Первый вариант: «кукуль» — это старинное название монашеского капюшона или клобука, которое пришло из греческого через церковнославянский язык. В этом случае прозвище Кукуль могли дать человеку, носившему такую одежду, — скорее всего, монаху или послушнику. Однако фамилии на -ский редко образовывались напрямую от прозвищ простых монахов; чаще так называли владельцев земли или настоятелей, поэтому версия требует оговорки: возможно, родоначальник служил при монастыре или владел угодьями, связанными с церковью.

Второй, более бытовой вариант: «кукуль» в польских и белорусских говорах — это разновидность кукушки, либо прозвище крикливого или одинокого человека (по аналогии с птицей). В таком случае Кукульский — это «сын или потомок Кукуля», то есть человека с прозвищем Кукуль. Суффикс -ский в этом контексте указывает на принадлежность к роду или месту, но для фамилий, образованных от личных прозвищ, он редок — обычно такие фамилии оканчивались на -ов/-ев. Поэтому прозвищная версия менее убедительна, чем топонимическая.

Самое вероятное: фамилия Кукульский происходит от названия населённого пункта вроде Кукулы, Кукули или Кукуль. Такие топонимы встречаются в Польше (например, деревня Kukule в Люблинском воеводстве) и в западных областях Беларуси. Переселенец из такого места, получивший прозвище «Кукульский» (то есть «тот, кто из Кукуль»), и дал начало фамилии. В этом случае суффикс -ский работает в классической роли — указывает на географическое происхождение.

В России фамилия Кукульский встречается редко, в основном в центральных регионах и на Урале, куда в XIX веке переселялись выходцы из западных губерний. Сословно носители могли быть как мещанами и крестьянами, так и — реже — потомками мелкой шляхты, утратившей привилегии после разделов Польши. Спорных версий здесь немного, и топонимическая остаётся основной: предки Кукульских, скорее всего, жили в деревне с похожим названием, а потом перебрались на восток.