Фамилия Кукулин — яркий пример того, как прозвище, данное человеку по поведению или внешности, закрепилось в родовом имени. В её основе лежит глагол «куковать» или существительное «кукушка». Самая прямая версия: предка могли прозвать Кукулей за привычку жить бобылём, скитаться или подолгу отсутствовать дома — «куковать» в народе означало вести одинокую, неоседлую жизнь. Менее распространённое, но возможное объяснение — прозвище за голос, напоминающий кукование, или за манеру одеваться в серое, неброское.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Кукулин — это «сын Кукули» или «человек из рода Кукули». Такая модель типична для северных и центральных областей России, где фамилии на -ин так же распространены, как на -ов на юге. Встречается и вариант с суффиксом -ов — Кукулов, но он редок и чаще связан с тюркскими корнями.

Интересно, что фамилия Кукулин не имеет отношения к птице в прямом, «зоологическом» смысле. В русских говорах слово «кукуля» могло означать не только кукушку, но и нелюдимого, замкнутого человека. Таким образом, фамилия — не столько «птичья», сколько характеризующая: предок мог быть молчаливым, одиноким или, наоборот, человеком, который «кукует» — то есть постоянно ворчит или жалуется.

Фамилия фиксируется в письменных источниках с XVII века. В переписных книгах Новгородской и Вологодской губерний встречаются крестьяне и посадские люди с этим прозвищем. Среди носителей фамилии нет громких исторических фигур — это фамилия преимущественно крестьянского и мещанского сословия, что делает её типичной для русского севера и северо-востока.