Фамилия Кукулинский — типичный пример «географической» фамилии, образованной по модели, характерной для польской, украинской и западнорусской шляхты. Суффикс -ский указывает на дворянское или, как минимум, землевладельческое происхождение: такую фамилию получал тот, кто владел поместьем или происходил из местности с названием Кукулин, Кукулино или Кукулы. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые фиксировали прямую принадлежность отцу, -ский связывал человека с землёй и часто служил маркером социального статуса.

Основа фамилии восходит к названию населённого пункта. Таких топонимов в Восточной Европе несколько: село Кукулин в бывшей Волынской губернии (ныне Хмельницкая область Украины), деревни Кукулино в бывшей Смоленской губернии и в окрестностях Гродно. Все они, в свою очередь, происходят от прозвища или нецерковного имени Кукуля. Это слово в русских говорах имело два основных значения: «кукушка» (от глагола куковать) и «куколка, кокон» — то, что свёрнуто, сжато. Прозвище Кукуля могли дать человеку по голосу, привычке или внешности: либо он куковал, тосковал или жил в одиночку, как кукушка, либо был невысоким, сутулым или любил укутываться.

Версия о польском происхождении фамилии выглядит правдоподобной: в Речи Посполитой суффикс -ский был стандартным для шляхетских фамилий, а топонимы на -ин в польском языке часто заменялись на -ы. Поэтому исходное название Кукулин могло дать форму Кукулинский, а не Кукулинов. В русских же переписных книгах XVII века встречаются крестьяне и служилые люди с фамилией Кукулин (без -ский). Следовательно, Кукулинский — это либо более поздняя «облагораживающая» форма, либо фамилия польского или украинского шляхтича, чьи предки владели Кукулиным.

Встречается фамилия в основном на западе России, в Беларуси и на Украине. В советское время носители фамилии Кукулинский могли быть потомками как мелкопоместной шляхты, так и крестьян, получивших фамилию по месту выхода. Документальных сведений о выдающихся носителях этой фамилии в открытых источниках мало, что неудивительно: это редкая, локальная фамилия, не попавшая в общероссийские справочники.