Фамилия Кукущкин — редкий пример, где написание расходится с произношением и логикой словообразования. Правильнее было бы ожидать форму Кукушкин, от слова «кукушка», но здесь мы видим «щ» вместо «ш». Это не ошибка, а следствие старого произношения или местного говора: в ряде русских диалектов, особенно северных и северо-западных, звук «ш» перед некоторыми гласными смягчался до «щ». Так и появился вариант Кукущкин — как фонетическая запись того, как слово звучало в живой речи. В документах XIX века такие формы встречаются нередко, хотя в итоге победил литературный вариант с «ш».

Основа фамилии — прозвище Кукушка. Его давали не только за сходство с птицей (например, за худобу или привычку куковать — то есть сидеть без дела), но и по более тёмной примете: кукушка считалась вещей птицей, предсказывающей срок жизни. Человека, родившегося в год Кукушки по древнему животному календарю или замеченного в подражании её крику, тоже могли прозвать Кукушкой. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Кукущкин, то есть сын или потомок Кукушки.

По географии фамилия не привязана к одной губернии, но заметно чаще встречается в Поволжье и на Урале, где диалектное «щ» вместо «ш» было особенно устойчивым. В архивных записях XVIII века можно найти крестьян и однодворцев с такой фамилией, но дворянских родов Кукущкиных не существовало — это однозначно простонародная фамилия, образованная на русской почве без иноязычных заимствований.

В отличие от массовой фамилии Кукушкин, вариант Кукущкин сохранил живую диалектную черту, которую книжное произношение стёрло у большинства носителей. Поэтому каждый Кукущкин — носитель не просто фамилии, а следа старого говора, застывшего в паспорте.