Фамилия Кулайко звучит скорее по-южному или западнорусски, чем по-северному. Её главная примета — суффикс -айко, который в восточнославянских фамилиях встречается нечасто и почти всегда указывает на украинское или белорусское происхождение. В польской и украинской традиции такие формы (на -айло, -айко) часто давали людям с заметной внешностью или привычкой: драчливому, крикливому, неуклюжему. Но в случае с Кулайко основа не столь однозначна.

Самое прямое объяснение — от слова «кулак». Не в смысле сжатой руки, а в старом, социальном значении: зажиточный крестьянин, ростовщик, тот, кто наживался на чужой нужде. Прозвище Кулак было широко распространено, и от него пошли Кулаковы, Кулагины и, вероятно, Кулайко. Суффикс -айко мог прикрепиться к основе «кулак» по той же модели, что и в фамилиях Ковайко (от коваль), Бондайко (от бондарь). То есть Кулайко — это «сын или потомок Кулака» в уменьшительно-пренебрежительной или, наоборот, бытовой форме.

Есть и менее очевидная версия, которую стоит упомянуть из-за редкости фамилии. В некоторых говорах «кулай» означало неуклюжего, неповоротливого человека, а также вид глухаря или даже старую, грубую обувь. Если основа — именно «кулай», то Кулайко — это «маленький кулай» или «сын Кулая». Но это гипотеза, которая не подкреплена такой же массой фамилий, как первая.

Географически фамилия встречается в основном на западе Украины (Волынь, Ровенская область) и в прилегающих районах Беларуси. Это подтверждает и ареал суффикса -айко, который особенно типичен для этих земель. В России Кулайко редка и чаще всего встречается у потомков переселенцев из западных губерний.

Сословно носители фамилии, скорее всего, относились к крестьянству или казачеству — у шляхты такие «простецкие» прозвища с уменьшительными суффиксами были не в ходу. Социальный контекст здесь прост: прозвище Кулак или Кулай мог получить либо действительно хваткий хозяин, либо, наоборот, скупой и жадный человек, и это закрепилось за его родом.

В целом, Кулайко — яркий пример того, как фамилия сохраняет не только корень, но и региональную словообразовательную модель. Она сразу выдает западное происхождение и, скорее всего, указывает на предка с крепкой хозяйственной жилкой — неважно, с положительной или отрицательной оценкой со стороны соседей.