Фамилия Кулешо звучит не по-русски, и это ключ к её происхождению. В ней нет типичных русских суффиксов -ов, -ин или -ский. Окончание -о выдает украинское или белорусское происхождение. Это не адаптированная форма, а фонетическая запись исходного прозвища: в украинском языке фамилии на -о (Кулешо, Ковалё, Шевченко) не склоняются по падежам, как в русском, и часто образованы от усеченной основы. Здесь основа — «кулеш».

Кулеш — это не имя, а блюдо. Жидкая каша из пшена с салом, луком и шкварками, которую варили в поле казаки и крестьяне. Прозвище Кулеш могли дать любителю этого сытного варева, повару, который его готовил, или человеку, который, по мнению окружающих, напоминал эту кашу — например, был медлительным, вязким или «размазней». В украинской ономастике такие «гастрономические» фамилии встречаются часто: Галушка, Сало, Борщ, Вареник. Кулешо — буквально «сын или потомок Кулеша».

Встречаются и другие версии. В некоторых говорах «кулеш» означало не только кашу, но и нечто раздутое, пустое внутри — возможно, так дразнили хвастуна. Однако связь с едой остается основной: она зафиксирована в диалектных словарях и подтверждается массовостью подобных прозвищ на юге России и Украины. Фамилия Кулешо географически тяготеет к Слобожанщине и южным областям России, куда переселялись украинские крестьяне.

С точки зрения словообразования, фамилия Кулешо — это типичная украинская модель на -о, которая в русском языке стала восприниматься как неизменяемая. В документах XIX века её могли записывать как Кулешов, если чиновник «русифицировал» окончание, но подлинная форма сохранила местный колорит. Носитель этой фамилии, скорее всего, потомок украинского или южнорусского крестьянина, казака или мещанина, получившего прозвище от простого и сытного блюда.