Фамилия Кулешоа — редкий случай, где написание говорит о происхождении громче, чем корень. На первый взгляд, в основе лежит слово «кулеш» (жидкая каша или похлёбка из пшена), и фамилия легко встраивается в ряд Кулешов, Кулеш, Кулешин. Но окончание -оа выбивается из привычных русских моделей.

Суффикс -оа — не русский и не украинский. Он характерен для румынского и молдавского языков, где фамилии на -оа (реже -ой) образуются от прозвищ или профессий. В молдавской ономастике форма Кулешоа (Culeșoa) могла возникнуть как вариант фамилии Кулеш (Culeș) с типичным для тех мест окончанием, указывающим на принадлежность к роду или на женскую форму прозвища, закрепившуюся за семьёй. Таким образом, носитель фамилии Кулешоа с высокой вероятностью имеет предков из исторической Бессарабии или Молдавии.

Корень «кулеш» в молдавском контексте мог означать то же самое — кашу, но прозвище Кулеш давали не обязательно повару. В народной традиции так могли назвать человека вялого, медлительного или, наоборот, любителя сытно поесть. Встречается и другая версия: в южнорусских и украинских говорах «кулешом» называли не только еду, но и путаника, нерасторопного человека. Какая из трактовок верна для конкретной семьи — без родословной не определить, но прозвищное происхождение сомнений не вызывает.

С точки зрения словообразования, фамилия Кулешоа не имеет патронимического суффикса (-ов, -ин), который в русских фамилиях указывает на отца. Это прямое прозвище в молдавской огласовке, что делает её более редкой и географически привязанной, чем массовые Кулешовы. Если искать однокоренные аналоги, то Кулеш и Кулеша встречаются чаще, но именно форма на -оа выдаёт носителя с корнями на западе современной Украины или в Молдове.

В документах XIX века такую фамилию могли записать на слух — Кулешо, Кулеша или даже Кулешой, пока не устоялось нынешнее написание. Поэтому при поиске предков стоит учитывать варианты записи в метрических книгах Бессарабской губернии или соседних уездов Подолья.