Фамилия Кулешва — редкий случай, когда окончание «-ва» сразу бросается в глаза и заставляет задуматься. На слух она почти неотличима от Кулешова, но на письме — принципиально другая. В русской ономастике фамилии на «-ва» встречаются, но это нестандартная модель. Чаще всего такое окончание — результат адаптации иноязычной основы или диалектного произношения. Например, в некоторых говорах, особенно на стыке с украинским или белорусским влиянием, фамилии могли записываться с усечением суффикса: вместо Кулешов — Кулеш, а потом к основе «Кулеш» приросло уже окончание женского рода «-а», но по мужской линии. Возможно, Кулешва — это вариант фамилии Кулеша, где «-ва» появилось из-за путаницы с падежами или при переносе в официальные документы.

Основа фамилии — «кулеш». Кулеш — это традиционное блюдо, жидкая каша или похлёбка из пшена, часто с салом и луком, распространённая в южнорусских, украинских и казачьих регионах. Прозвище Кулеш могли дать любителю этого кушанья, повару, либо человеку, которого сравнивали с кашей за мягкость или нерасторопность. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» фамилии от названий блюд — обычное дело, и Кулешов входит в этот ряд. Однако форма Кулешва стоит особняком: она могла возникнуть в среде, где фамилию записывали на слух, не задумываясь о стандартном суффиксе.

Географически фамилия Кулешва тяготеет к югу России и востоку Украины, где слово «кулеш» было в ходу. Также не исключено, что это белорусский след: в белорусской традиции фамилии с окончанием «-ва» встречаются чаще (например, Шандыба, Ждана). В этом случае Кулешва могла образоваться от прозвища Кулеш с добавлением патронимического суффикса «-ва», который в русском языке нехарактерен, но в белорусском встречается как один из вариантов оформления фамилий.

Сословный состав носителей, скорее всего, был крестьянским или казачьим: фамилии от названий простой еды редко встречаются в дворянской среде. Известных людей с такой фамилией в истории нет, что подтверждает её локальный и неаристократический характер. Современные носители фамилии Кулешва могут с удивлением обнаружить, что их фамилия — не опечатка в паспорте, а живой след диалектного словообразования, сохранившийся вопреки стандартам русской грамматики.