Фамилия Кулевой — яркий пример того, как русская фамилия может хранить память о прозвище, данном за характер или привычку. В её основе лежит слово «кулёма». Так в старых русских говорах называли человека неповоротливого, медлительного, нерасторопного или, наоборот, того, кто вечно суетится и путается под ногами — значение варьировалось от региона к региону. Кроме того, «кулёмой» могли назвать неряху или простака. Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, получил своё прозвище от окружающих за какую-то заметную черту поведения или внешности.

Словообразовательная модель здесь необычная и заслуживает отдельного разбора. Фамилия оканчивается на -ой, что характерно для полных прилагательных в мужском роде (сравните: Толстой, Блаженной). Однако в данном случае перед нами не прилагательное, а существительное, оформленное по модели фамилий-прилагательных. Суффикс -ев- указывает на принадлежность: Кулевой буквально означает «сын (или потомок) Кулёмы». Интересно, что ударение, скорее всего, падает на последний слог — Кулево́й, что типично для таких форм. Встречается и вариант Кулёвый, где ударение смещается на корень, а суффикс меняется на -ов-, но вариант с -ев- и окончанием -ой более архаичен.

Географически фамилия Кулевой редкая и «кабинетная» — она не входит в число массовых русских фамилий. Её можно встретить в южнорусских и центральных областях, где активно бытовало слово «кулёма». Важно не путать её с фамилией Кулешов, которая образована от названия жидкой каши (кулеш) и имеет совсем другую историю. Кулевой стоит особняком: она напрямую отсылает к живому, разговорному прозвищу, а не к предмету быта.

Сословный состав носителей фамилии, скорее всего, был крестьянским или мещанским. Прозвища подобного рода давали в среде простого народа, и только после отмены крепостного права в 1861 году они массово закреплялись как фамилии. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Таким образом, фамилия Кулевой — это компактный, но выразительный исторический документ, который говорит о том, что предок нынешних носителей был человеком с яркой, запоминающейся чертой, за что и получил своё нелестное, но точное прозвище.