Фамилия Кулевский образована по типичной для восточнославянских фамилий модели с суффиксом -ск(ий), который изначально указывал на принадлежность к местности или роду. В основе лежит прозвище Куль. В старину «кулем» называли большой мешок из рогожи, грубой ткани. Прозвище могли дать человеку по разным причинам: за привычку носить просторную мешковатую одежду, за занятие изготовлением или продажей кулей, либо за крепкое, коренастое телосложение — «мешковатого», плотного человека в народе тоже могли прозвать Кулем.

Форма Кулевский, а не, скажем, Кулёв или Кульков, говорит о том, что прозвище закрепилось за родом в виде фамилии-прилагательного, отвечающего на вопрос «чей?» или «откуда?». Такие фамилии чаще встречались среди дворянства, духовенства и казачества, а также у выходцев из определенной местности, например, из села Кулево или Кулевка. Впрочем, носителем фамилии мог стать и простой крестьянин, если его прозвище Куль перешло к детям и внукам, а затем было оформлено суффиксом -ск(ий) при переписи или переходе в другое сословие.

В ономастике известен и другой вариант: фамилия могла возникнуть от географического названия вроде Кулево или Кулевка, а само село, в свою очередь, получило имя от первого поселенца с прозвищем Куль. Таким образом, независимо от пути — от прозвища или от названия деревни — корень у фамилии один: всё тот же «куль», рогожный мешок, который в прошлом был настолько распространённой вещью, что дал начало не одной фамилии. Кулевский — одна из них, сохранившая в своей основе память о быте, занятиях или внешности далёкого предка.