Фамилия Куличевский — один из тех случаев, когда география происхождения говорит сама за себя. Её основа — не имя и не профессия, а топоним, то есть название места. Фамилии на -ский/-цкий в большинстве своём указывали на владельческий статус или на выходцев из конкретного населённого пункта. Куличевский — человек, чьи предки жили в селе или имении с названием Куличи, Куличёво или Куличевка. Такие топонимы разбросаны по Беларуси, западной России и Украине, а корень у них один — «кулич», то есть пасхальный хлеб. Но не спешите думать, что предки пекли куличи: скорее всего, село назвали по форме холма или по фамилии первого владельца (Кулич — старое русское прозвище, от «кулика» или от человека круглой, полной фигуры).

Суффикс -евск- в фамилии редковат: чаще встречается -овск- (Куликовский) или -инск- (Кулишинский). Вариант Куличевский мог возникнуть от формы «Кулич» с патронимическим суффиксом -ев (как в фамилии Куличев) и последующим прибавлением -ский. То есть сначала кого-то звали Куличев (сын Кулича), а потом его потомки, переехав или получив дворянство, оформили фамилию по польско-шляхетской модели — Куличевский. В Речи Посполитой это был распространённый способ: «шляхетский» суффикс -ский приставляли к уже существующей фамилии, чтобы подчеркнуть благородное происхождение.

Прозвище Кулич могло даваться человеку невысокого роста и плотного телосложения (как кулич — невысокий, круглый хлеб) или, наоборот, любителю праздничной выпечки. Есть и другая версия: в южнорусских и украинских говорах «кулич» иногда называли болотную птицу кулика, так что прозвище могло относиться к длинноногому и суетливому человеку. Но в любом случае, фамилия Куличевский — вторичная, образованная от более ранней фамилии Куличев, а та — от прозвища Кулич.

Сословно носители Куличевских чаще всего относились к мелкопоместной шляхте или духовенству. Фамилии на -ский в XVIII–XIX веках нередко давали ученикам духовных семинарий по названию родного села или храма. Если в округе была церковь, освящённая в честь праздника, связанного с куличами (Пасха), то семинарист мог получить фамилию Куличевский. Встречается эта фамилия в основном в исторических областях Беларуси (Могилёвская, Витебская губернии), а также на Смоленщине и в Черниговской губернии. Написание с «и» после «К» (Куличевский, а не Куличёвский) закрепилось под влиянием церковнославянской и польской орфографии, где «ё» не использовали.