Фамилия Куличевская — редкий пример того, как суффикс может изменить восприятие корня. Она образована по модели притяжательных прилагательных с суффиксом -ск-, который в русских фамилиях чаще всего указывает на связь с географическим объектом или владельческим прозвищем. В данном случае основа — Кулич, и это не обязательно сдоба.

Кулич — древнерусское нецерковное имя или прозвище. В документах XV–XVII веков оно встречается нередко: например, крестьянин Кулич упоминается в новгородских писцовых книгах. Прозвище могли дать за круглую фигуру (от «кулич» — «круглый хлеб»), за любовь к выпечке или даже за место жительства — на Руси «куличами» называли возвышенные, холмистые участки земли (ср. «кулига» — поляна, расчищенное место). Вторая версия правдоподобнее: фамилии на -ский часто закреплялись за теми, кто владел землёй или жил в местности с таким названием. Куличевский — значит «сын того, кто с Кулича» или «выходец из Куличей».

Суффикс -ев- в середине фамилии (Кулич-ев-ский) типичен для западнорусских и польско-литовских земель. Такая модель встречается у шляхетских фамилий Речи Посполитой, где -ский указывало на дворянское поместье. Куличевские могли быть мелкопоместными дворянами или однодворцами на территории современной Беларуси, Смоленщины или Подляшья. В «Списке дворянских родов Могилёвской губернии» фамилия Куличевский встречается, но в очень малом числе записей — это говорит о локальном, а не массовом распространении.

В современной России фамилия остаётся редкой. Её носители сосредоточены в основном в центральных и западных областях, что подтверждает гипотезу о происхождении из бывших земель Великого княжества Литовского. Спорных версий здесь немного: попытки связать фамилию с тюркским «кул» (раб, слуга) или с глаголом «куликать» (пить) выглядят натянутыми — словообразовательная цепочка Куличевская слишком прозрачна для таких допущений.