Фамилия Кулевская образована от прозвища Куль. В основе лежит нарицательное «куль» — рогожный мешок. Такое прозвище мог получить либо человек, выделявшийся дородностью и мешковатой фигурой, либо торговец, постоянно имевший дело с кулями — мешками для зерна, муки или угля. Прозвище Куль со временем закрепилось как наследственное имя и полностью вытеснило прежнее, крестильное, в быту и документах.

Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия сформировалась по польской или украинской модели, характерной для шляхты и духовенства. В русской традиции фамилии на -ский чаще всего носили дворяне (по названию владения) или выходцы из духовного сословия. Однако Кулевская могла возникнуть и как «географическая» фамилия — от названия села или хутора Кулево, Кулевцы, где жил основатель рода. В таком случае фамилия отвечает на вопрос «откуда?»: Кулевский — тот, кто родом из Кулева.

Встречаются и менее очевидные версии. В южнорусских и украинских говорах «куль» могло означать не только мешок, но и неуклюжего, медлительного человека. В польском языке kula — «пуля», что породило бы другую ветвь значений. Но для фамилии Кулевская основная версия — связь с мешком-кулем или топонимом — остаётся самой надёжной.

Фамилия редкая и локальная. Чаще всего её носители встречаются на западе России, в Беларуси и на Украине — то есть в ареале, где суффикс -ский продуктивен, а прозвище Куль было в ходу. В дореволюционных переписях Кулевские могли числиться среди мещан или крестьян, но из-за «шляхетского» суффикса не исключено, что часть рода принадлежала к мелкопоместному дворянству.