Фамилия Кульгускин образована от прозвища Кульгуска (Кульгуский). Скорее всего, его получил выходец из деревни Кулгу Йоалаской волости (Эстония), сейчас это территория Нарвского водохранилища. Само название деревни, вероятно, связано с эстонским словом kulg - «продвижение, течение, ход». Согласно другой, менее правдоподобной гипотезе, прозвище Кульгуска происходит от слова «кульгать», которое в тверских и смоленских говорах означало «хромать, ковылять». Следовательно, основатель рода Кульгускиных мог быть хромым. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Кульгуска, со временем получил фамилию Кульгускин.