Фамилия Кульгускин — редкий пример, когда географическое происхождение прослеживается почти документально. В основе фамилии лежит прозвище Кульгуска, которое, скорее всего, получил выходец из деревни Кулгу. Этот населённый пункт находился в Йоалаской волости на территории современной Эстонии и сейчас скрыт водами Нарвского водохранилища. Название деревни, вероятно, связано с эстонским словом kulg — «продвижение, течение, ход». Таким образом, первый Кульгускин — это человек, перебравшийся оттуда на новое место, и его прозвище закрепилось за ним как указание на прежнюю родину.

Существует и альтернативная версия, хотя она менее правдоподобна. Согласно ей, прозвище Кульгуска происходит от диалектного глагола «кульгать» — «хромать, ковылять», который встречался в тверских и смоленских говорах. В этом случае основатель рода получил бы прозвище по физическому недостатку. Но против этой гипотезы говорит то, что фамилия крайне редка именно в этих областях, а её концентрация, напротив, тяготеет к северо-западу, к границе с Эстонией.

Обратите внимание на суффикс -ин. В русской модели фамилия Кульгускин — это притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?». Оно означает «сын Кульгуски» или «потомок Кульгуски». Сама же основа Кульгуск(а) — это уменьшительно-ласкательная форма от Кульгус, что типично для прозвищ, обозначающих человека по месту жительства. Такая словообразовательная цепочка (топоним → прозвище → фамилия) встречается нечасто и делает фамилию Кульгускин ценной для локальной истории: она буквально хранит название исчезнувшей эстонской деревни.