Фамилия Кульгускина — редкий пример, когда географическая основа просматривается отчётливее, чем прозвищная. Скорее всего, её образовали от названия деревни Кулгу, которая находилась в Йоалаской волости на северо-востоке Эстонии (сейчас эта территория ушла под воды Нарвского водохранилища). Житель такой деревни получал прозвище Кульгуска, а его потомки — фамилию Кульгускины. Эстонское слово kulg переводится как «продвижение, течение, ход» — возможно, деревня стояла на реке или у дороги.

Существует и другая версия, но она менее правдоподобна. В тверских и смоленских говорах глагол «кульгать» означал «хромать, ковылять». Если принять эту гипотезу, прозвище Кульгуска могло закрепиться за человеком с хромотой. Однако против такого объяснения говорит несколько моментов. Во-первых, суффикс -уск-/-юск- нехарактерен для русских прозвищ, образованных от глаголов: от «кульгать» ждали бы форму Кульга или Кульгун. Во-вторых, фамилия имеет отчётливую привязку к северо-западу, где эстонская топонимика была обычным делом. Поэтому версия с деревней Кулгу выглядит убедительнее.

Фамилия стоит в женской форме Кульгускина. Мужской вариант — Кульгускин. По модели образования это типичная «географическая» фамилия на -ин, которая закрепилась за потомками человека, носившего прозвище по месту выхода. Встречаемость фамилии крайне низкая — это не массовая дворянская или крестьянская фамилия центральных губерний, а скорее локальный след прибалтийско-русского пограничья.