Фамилия Кулиговский, скорее всего, образована от географического названия — по распространённой модели с суффиксом -ск-. Такие фамилии в славянской традиции указывали на происхождение человека из определённого места: Кулигово, Кулиговка или похожий топоним. В России и Беларуси есть несколько небольших деревень с названием Кулигово (например, в Курской и Псковской областях), а также хутора Кулиговские. Носитель фамилии Кулиговский — это, по сути, «тот, кто родом из Кулигова».

Основа «кулиг-» напрямую связана с диалектным словом «кулига», которое в северных и центральных русских говорах означало расчищенный под пашню участок в лесу, новину, а также луг или покос среди леса. Человек, живший на такой поляне или владевший ею, мог получить прозвище Кулига, а его потомки — фамилию Кулиговский. В этом случае фамилия не столько топонимическая (по названию деревни), сколько прозвищная, перешедшая в фамилию через отчество: «сын Кулиги». Правда, для прозвищ чаще использовали суффикс -ов (Кулигов), а суффикс -ский больше характерен для шляхетских и дворянских фамилий, а также для фамилий, образованных от названий поселений.

В польском и белорусском контексте фамилия Кулиговский могла появиться у шляхтича, владевшего имением Кулигово. В документах Речи Посполитой встречаются похожие фамилии на -овский/-евский, и Кулиговский — одна из них. Это не значит, что все носители — дворяне, но модель образования указывает на то, что предок мог быть землевладельцем или выходцем из деревни с таким названием.

Встречается также вариант написания через «е» — Кулеговский, но он менее распространён и может быть результатом акающего произношения или описки в метриках. Основной корень остаётся тем же: лесная поляна, расчистка, новина. Фамилия редкая, встречается в основном в западных областях России, в Беларуси и среди потомков переселенцев в Сибири.