Фамилия Кулилеев — редкая и неочевидная по происхождению. В её основе лежит либо тюркское имя, либо русское прозвище, и обе версии имеют право на существование, хотя одна выглядит убедительнее.

Самый прямой разбор — по модели образования. Фамилия построена по русскому патронимическому типу с суффиксом -ев: Кулилей + ев. Суффикс -ев присоединяют к основам, оканчивающимся на мягкий согласный или й. Вопрос в том, что такое «Кулилей». Если это имя, то оно, скорее всего, тюркского корня. В тюркских языках «кул» (qul) значит «раб, слуга», а в именах — «раб Божий» (ср. Кул-Ахмет, Кул-Мухаммед). Вторая часть «-илей» может быть искажением имени Ильяс или Илей (русская форма библейского Илии). Тогда Кулилей — это составное имя Кул-Илей, то есть «слуга Илии» или «раб пророка». Подобные двухосновные имена встречались у татар, башкир и других тюркоязычных народов Поволжья и Приуралья. Фамилия Кулилеев могла возникнуть в среде крещёных татар или мишарей, где имя Илей было известно, а суффикс -ев указывает на русификацию фамилии.

Вторая версия — прозвищная, но менее вероятная. В русских говорах слово «кулилей» не зафиксировано, но можно предположить связь с диалектным «куликать» (пить хмельное) или «кулик» (птица). Однако для прозвища Кулилей нет ни прямых словарных данных, ни логичной мотивации. Фамилии от названий птиц обычно звучат как Куликов, Куликовский, а не Кулилеев. Поэтому версия с тюркским именем Кулилей выглядит правдоподобнее.

С географической точки зрения фамилия встречается в единичных случаях, преимущественно в Поволжье и на Урале. Это косвенно подтверждает её тюркские корни: именно в этих регионах шло активное смешение русского и тюркского населения, и фамилии с основой «кул-» не редкость (Кулеев, Кульков, Кулибаев). Кулилеев — более редкий вариант, где имя сохранило двойную структуру.

Таким образом, предок Кулилеевых, вероятно, носил имя Кулилей — «раб Илии». Носитель этого имени мог быть крещёным татарином или башкиром, принявшим православие, а его потомки закрепили фамилию по отцу. Других версий, подкреплённых фактами, для этой фамилии нет.