Фамилия Кулишевский — яркий пример модели, по которой в XIX веке массово образовывались фамилии польской и западнорусской шляхты и духовенства. Суффикс -ский указывает на дворянское или церковное происхождение: в Речи Посполитой и на землях, отошедших к Российской империи, фамилии на -ский/-цкий считались престижными и часто давались тем, кто владел землёй или служил в церкви.

Основа фамилии — «Кулиш». Это слово имеет два основных значения. Первое — украинское и южнорусское название жидкой каши или похлёбки из пшена, ячменя или гречки (в диалектах — «кулеш»). Второе — прозвище «Кулиш», которое давали либо любителю такой каши, либо, что вероятнее, человеку с характерным внешним признаком: так на юге России и Украине называли человека с чёрными кудрявыми волосами (от тюркского «кул» — раб, слуга, но в переносном смысле — «чернявый»). В словаре украинских прозвищ встречается и вариант «Кулиш» для низкорослого, суетливого человека.

Самый известный носитель этой основы — украинский писатель Пантелеймон Кулиш (XIX век). Однако фамилия Кулишевский не обязательно связана с ним напрямую. Скорее всего, она возникла как топонимическая: от названия села Кулишовка или Кулишево (такие были в Черниговской, Полтавской и Киевской губерниях). Владелец такого хутора или выходец оттуда получал фамилию по названию места — Кулишевский.

В отличие от простых фамилий на -ов/-ев, которые давали крестьянам, Кулишевский — фамилия привилегированных слоёв. В XIX веке её могли носить мелкопоместные дворяне, униатские или православные священники, а также канцеляристы, получившие «благородный» суффикс при оформлении документов. Географически фамилия тяготеет к Подолью, Волыни и Гродненщине — территориям, где польская шляхетская традиция смешивалась с украинской народной основой.

Сегодня фамилия редкая, встречается в основном в западных областях Украины, в Беларуси и среди потомков эмигрантов первой волны. Спектр версий неширок: либо предок владел хутором Кулиши, либо носил прозвище, связанное с кашей или внешностью, и при переходе в более высокое сословие «облагородил» фамилию суффиксом -ский.