Фамилия Кундиливкий — редкий пример украинской фамилии, у которой необычно выглядит не только корень, но и суффиксальная часть. Если не вглядываться, её легко принять за польскую (с окончанием -ский), но на самом деле это типичная украинская модель с суффиксом -ий, который в русском языке часто теряется. Правильное украинское написание — Кундилівський, а вариант Кундиливкий — это результат адаптации: в русской записи мягкий знак исчез, а суффикс -івськ- превратился в -ивк-. Такая трансформация встречается у фамилий, которые долго бытовали в устной речи и записывались на слух.

Основа фамилии — топоним Кундилів або Кундилівка. Такие названия есть в западных областях Украины, в частности на Тернопольщине. По одной из версий, название села восходит к прозвищу Кундиль — так могли называть человека с хриплым, «глухим» голосом или того, кто говорил невнятно, «гундосил». В украинских говорах слово «кундій» или «кундиль» имеет именно такое значение: человек, который гнусавит или говорит в нос. Корень тот же, что и в русском «гундеть», но с характерной украинской перестановкой звуков.

Фамилия Кундиливкий, таким образом, — это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «житель села Кундилів». Первым носителем, скорее всего, был человек, который переселился из этого села в другое место, и за ним закрепилось прозвище по месту прежнего жительства. В украинской ономастике такие фамилии на -івський очень распространены: они указывают на дворянское или казацкое происхождение гораздо реже, чем в Польше, — в основном это фамилии крестьян и мещан, которых записывали по названию родного хутора или деревни.

С точки зрения словообразования, фамилия прошла двойную обработку. В украинском оригинале она звучит как Кундилівський, где суффикс -івськ- указывает на принадлежность к чему-либо (селу). При переносе в русскую письменную традицию суффикс -ів- часто заменяли на -ив- (как в фамилиях Григорович, Иванович), а конечный -ий отбрасывали или заменяли на -ый. В результате получился гибрид, который сейчас трудно однозначно отнести к какой-то одной языковой системе. Это не ошибка, а живой след того, как фамилия приспосабливалась к разным канцеляриям.

Встречаемость фамилии крайне низкая. По открытым данным, основные носители живут на западе Украины, а также в диаспоре. В России фамилия практически не встречается, что логично: она слишком плотно привязана к конкретному микрорегиону и не имела массового распространения через переселения. Если вы носите эту фамилию, с высокой вероятностью ваши предки — выходцы из одного из сёл с корнем Кундил- на Тернопольщине или в соседних областях.