Фамилия Кундиловськая — украинская по своему происхождению, что выдает характерный суффикс -ськ- (в русской передаче часто пишется как -ская). Такие фамилии в основном образовывались от названий населенных пунктов: села, местечка или хутора. В основе фамилии лежит топоним Кундилов, Кундилово или Кундиловка. На картах Украины можно найти несколько сел с похожими названиями — например, Кундилове в Винницкой области или Кундиловка в Хмельницкой. Первым носителем фамилии был, скорее всего, человек, который переехал из такого села или владел там землей, — отсюда и пошло прозвище «Кундиловський», то есть «родом из Кундилова».

Корень «Кундил-» не имеет прозрачной славянской этимологии. Скорее всего, это тюркское или иранское заимствование, которое попало в украинскую топонимику в эпоху казачества или еще раньше, во времена татаро-монгольского нашествия. Слово «кундил» могло означать что-то вроде «глиняный», «бурый» или быть личным именем. Встречаются также версии, что это искаженное «кундель» — так в некоторых диалектах называли вид рыбы или растение, но эти гипотезы слабее, так как не подтверждаются географией фамилии.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто давали крестьянам, фамилии на -ський (-ский) в Украине и Польше в XVI–XVIII веках были характерны для шляхты и казацкой старшины. Однако с течением времени их получили и простые люди, особенно после отмены крепостного права, когда массово закреплялись фамилии по месту жительства. Поэтому Кундиловськая могла принадлежать как роду мелкопоместных дворян, так и крестьянам, переселившимся из одного села в другое.

Написание фамилии с мягким знаком («Кундиловськая», а не «Кундиловская») — верный признак украинской орфографии, которую часто сохраняли в документах Российской империи при записи выходцев с Правобережной Украины. В советское время фамилию могли «обрусить» до Кундиловской, но многие семьи, особенно в западных областях, сохранили исходную форму. Сегодня фамилия редкая, встречается в основном в Винницкой, Хмельницкой и Житомирской областях, а также среди потомков эмигрантов в диаспоре.